engleski

The novel 5-azacytosine and 6-azauracil derivatives: synthesis and structural characterization

U ovom radu prikazana je sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata 5-azacitozina i 6-azauracila u svrhu ispitivanja njihovog biološkog djelovanja protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka. N-3 propargilirani derivat 5-azacitozina (1) te N-1 propargilirani (5) i N, N-1, 3 dipropargilirani derivati 6-azauracila (6) sintetizirani su reakcijom N-alkiliranja 5-azacitozina i 6-azauracila uz NaH kao bazu i propargil-bromid kao alkilirajući reagens. Reakcijom propargiliranih pirimidinskih derivata 1, 5 i 6 u uvjetima Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije potpomognute mikrovalnim zračenjem s odgovarajućim aromatskim azidima uz bakar sintetizirani su 1, 2, 3-triazolilni derivati 5-azacitozina (2-4) i 6-azauracila (7 i 8). Reakcijom jodiranja N-1 propargiliranog derivata 6-azauracila (5) sintetiziran je N-1-(2-jod-prop-2-en)-6-azauracil (9). Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.

5-azacytosine; 6-azauracil; N-alkylation; Huisgen 1; 3-dipolar cycloaddition

nije evidentirano