hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija triazolnih derivata pirimidina

Cilj ovog rada bila je sinteza i strukturna karakterizacija novih pirimidinskih derivata u svrhu ispitivanja njihovog biološkog djelovanja protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka. Reakcijom N-alkiliranja citozina uz prisustvo baze (NaH) kao deprotonirajućeg sredstva i propargil-bromida kao alkilirajućeg reagensa pripravljeni su N-1 propargilirani derivat citozina (1), N, N-1, 3-dipropargilirani citozinski derivat (2) te biciklički derivat 3, koji je dobiven 6-endo-dig ciklizacijom monopropargiliranog citozinskog derivata 1. Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom N, N-1, 3-dipropargilcitozina (2) i odgovarajućih azida uz bakar kao katalizator pripravljeni su N-1-triazolil-N-3-propargilni citozinski derivati (6 i 7), te N-1-triazolilni citozinski derivati (4, 5 i 8) pri čemu je uveden 1, 2, 3-triazolni prsten u položaju N-1 citozina. ˝Click˝ reakcijom N, N-1, 3-dipropargiliranog citozinskog derivata (2) i 1-azido-4-klorbenzena uz bakar kao katalizator sintetizirani su N-3-triazolilni (8), te N, N-1, 3-ditriazolilni citozinski derivat s p-klorfenilnim supstituentom u položaju 4 na 1, 2, 3-triazolnoj jezgri (9). Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.

pirimidin; citozin; 1; 2; 3-triazol; „click“ reakcija

nije evidentirano