hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih karbazolnih anionskih receptora

Sinteza anionskih receptora je atraktivno područje supramolekulske kemije zbog sveopće prisutnosti aniona u okolišu i organizmima. Karbazol kao osnovna strukturna podjedinica prikladan je za dizajn anionskih receptora jer sadrži polarizirani pirolni NH vodik koji može tvoriti vodikovu vezu, te su njegovi derivati obojeni što omogućuje spektrofotometrijsku detekciju. Iako su u literaturi poznati anionski receptori temeljeni na karbazolima, pirolima ili Schiffovim bazama, do sada nisu poznati receptori koji objedinjuju sve te strukturne podjedinice u jednoj molekuli. Cilj ovoga rada bio je istražiti mogućnosti kompleksiranja aniona karbazolnim Schiffovim bazama s pirolnim podjedinicama. Stoga je u ovom radu pripravljen takav receptor, N1, N8-bis[1H-piro-2-il-metiliden]-3, 6-diklor-9H-karbazol-1, 8-diamin (8), te je UV/Vis titracijama utvrđena njegova sposobnost vezanja nekoliko različitih aniona (Cl–, Br–, H2PO4–, AcO–). Nađeno je da receptor 8 stvara komplekse stehiometrije 1:1 sa svim ispitanim anionima te da ne postoji velika razlika u selektivnosti s obzirom na geometriju aniona, premda receptor nešto bolje veže tetraedarske (H2PO4– i AcO–) nego sferične anione (Cl– i Br–). U svrhu određivanja najstabilnije strukture receptora 8 provedena je optimizacija geometrije svih mogućih izomera receptora 8 DFT/B3LYP metodom. Nađeno je da je od 10 mogućih izomera receptora 8 najstabilniji izomer 8c kod kojeg su dvije iminske veze usmjerene izvan, a dva pirolna vodika u središte molekule. Također su optimizirane strukture nastalih kompleksa 8∙Cl–, 8∙Br–, 8∙H2PO4–, 8∙AcO–. Najstabilniji kompleks 8∙H2PO4- pored tri intermolekularne O∙∙∙H vodikove veze postiže dodatnu stabilizaciju stvaranjem vodikove veze između O−H i iminskog N.

karbazol ; anionski receptor ; Schiffova baza ; pirol

nije evidentirano