hrvatski

1, 3-dipolarna cikloadicija alkina i azida

Cilj ovog rada bila je regioselektivna sinteza 1, 4-disupstituiranih-1, 2, 3-triazolnih derivata Laskorbinske kiseline (2–11) kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. 1, 2, 3- triazolni derivati (2–8) pripravljeni su reakcijom 1, 3-dipolarne cikoladicije koja se temelji na konceptu “klik” kemije uz Cu(I) kao katalizator. Za sintezu spojeva 2–8 koristila se tandemska reakcija tosiliranog derivata L-askorbinske kiseline (1) i odgovarajućih terminalnih alkina bez izoliranja azidnog derivata L-askorbinske kiseline koji nastaje kao međuprodukt. Sinteze spojeva 2–8 su se provodile primjenom mikrovalova pri temperaturi od 80 ⁰C i 300 W. Kako bi se ispitalo antioksidativno djelovanje 1, 2, 3- triazolnih derivata L-askorbinske kiseline, priređeni su derivati L-askorbinske kiseline 9−11 sa slobodnim hidroksilnim skupinama uklanjanjem benzilne zaštite. Strukture svih sintetiziranih spojeva (2–11) potvrđene su 1H- i 13C-NMR spektroskopijom.

“klik” kemija; 1; 3-dipolarna cikloadicija; L-askorbinska kiselina; 1; 2; 3-triazoli

nije evidentirano