PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA (CROSBI ID 399535)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Marić, Monika
Petrović Peroković, Vesna
Car, Željka
hrvatski
PRIPRAVA MANOZIDA META SUPSTITUIRANIH N-ARIL-3-HIDROKSI-2-METILPIRIDIN-4-ONA
Ovaj diplomski rad sastoji se iz dvije cjeline: istraživačkog i metodičkog dijela. Istraživački dio obuhvatio je pripravu meta supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-3) te njihovih α-D- manoznih glikokonjugata (5-10). Za pripravu α-D-manoznih glikokonjugata koristila se Königs-Knorr metoda O-glikozidacije uz AgOTf kao promotor. Ovom metodom pripravljeni su sljedeći acetilirani α-D-manozidi: 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (5), 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (6) i 3-(2', 3', 4', 6'-tetra-O-acetil-α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (7). Deacetiliranjem spojeva 5-7 uporabom natrijevog metoksida u metanolu (Zemplénov postupak) pripravljeni su: 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-nitrofenil)piridin-4-on (8), 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metilfenil)piridin-4-on (9) i 3-(α-D-manopiranoziloksi)-2-metil-1-(m-metoksifenil)piridin-4-on (10). Biološka aktivnost pripravljenih piridinonskih α-D-manozida ispitana je testom inhibicije hemaglutinacije. U testu su korišteni eritrociti zamorčića koji posjeduju prirodne ligande za fimbrije tipa 1 ispoljene na bakteriji E. coli HB101 (pPK14). Strukture svih pripravljenih spojeva određene su spektrometrijom masa (MS) i NMR (1H, 13C) spektroskopijom. U metodičkom dijelu diplomskog rada dan je pregled nastavnih sadržaja koji se bave ugljikohidratima u osnovnoškolskom i gimnazijskom nastavnom programu. Uz to dan je prijedlog nastavnog sata koji se temelji na nastavnoj stategiji učenja otkrivanjem na temu hidrolize saharoze pri čemu učenici trebaju predložiti mehanizam te kemijske promjene. Uz nastavne materijale dan je i kratki metodički komentar osmišljenog nastavnog sata.
N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; E. coli; hemaglutinacija; manoza-vezujući lektin FimH; α-D-manozni glikokonjugati; materijali za sat; poučavanje organske kemije; materijali za sat
nije evidentirano
engleski
Preparation of mannosides of meta substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones
nije evidentirano
N-aryl substituted 3-hydroxypyridine-4-ones; E. coli; hemagglutination; mannose-binding lectin FimH; α-D-mannose glycoconjugates; assessment tools; educational research; teaching organic chemistry
nije evidentirano
Podaci o izdanju
74
26.10.2015.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb