hrvatski

Priprava izomernih 2-aminosupstituiranih cijanofenola, ključnih prekursora u sintezi cijanobenzoksazola

Benzoksazolni derivati pokazuju širok spektar biološke aktivnosti i ekstenzivno se istražuju zbog dobrih farmakoloških svojstava. Najraširenija metoda za pripravu derivata zasniva se na klasičnoj kondenzacijskoj reakciji supstituiranih 2-aminofenola s aldehidima, karboksilnim kiselinama ili derivatima karboksilnih kiselina pri čemu se dobivaju 2-supstituirani benzoksazoli. Cilj ovog rada bila je priprava i izolacija izomernih cijano-supstituiranih 2-aminofenola reakcijama nitriranja te potom redukcije dobivenih nitro-derivata polazeći od komercijalno dostupnih 2-, 3- i 4-cijanofenola. Nitriranje 4-cijanofenola provedeno je uz dimeću nitratnu kiselinu u octenoj kiselini prema literaturi (R. Lok, R. E. Leone, A. J. Williams, J. Org. Chem. 61 (1996), 3289-3297), no primjenom istih reakcijskih uvjeta nitriranja 2- i 3-cijanofenola nije dobiven zadovoljavajući prinos na očekivanim produktima te je reakcija optimirana. Pokazalo se da promjena reakcijske temperature i način izolacije produkta bitno utječu na prinos ciljanih nitro-derivata. U sljedećem stupnju, u literaturi opisanu reakciju redukcije 2-nitro- 4-cijanofenola s elementarnim vodikom uz katalizator nije bilo moguće provesti u našem laboratoriju stoga smo proveli istraživanje reakcija redukcije nitro-derivata uz SnCl2, Fe/HCl te Zn/HCl s ciljem pronalaska najefikasnije metode za njihovu pripravu.

nitrofenol; aminofenol; redukcija; benzoksazol

nije evidentirano