hrvatski

Sinteza 3-aril-7-hidroksi-4-metil kumarinskih derivata

Različito supstituirani kumarinski derivati imaju širok raspon biološkog djelovanja u biokemiji i fiziologiji biljaka kao antioksidansi, antifungicidi i inhibitori enzima.1 Derivati kumarina supstituirani u položajima 3, 4, 7 ili 8 pokazuju biološka djelovanja, poput antioksidativnog, protuupalnog, antitumorskog, antivirusnog i antimikrobnog.2 Uvođenjem metilnog supstituenta u položaj C-4 kumarina smanjuje se toksičnost, dok se uvođenjem arilnih supstituenata u položaj C-4 3-hidroksikumarina poboljšavaju antioksidativna svojstva.3 Nadalje, hibridi kumarina i 1, 2, 3-triazola pokazali su antimikrobnu aktivnost protiv M. catarrhalis.5 Novi 3-aril-7-hidroksi-4-metilkumarinski derivati pripravljeni su Pd-kataliziranom Suzuki reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina i odgovarajućih fenilboronskih kiselina. „Click“ reakcijom 3- azido-7-hidroksi-4-metilkumarina s različito supstituiranim fenilacetilenima uz bakar kao katalizator u položaj 3 kumarina uveden je 1, 2, 3-triazolni prsten. Novo sintetiziranim kumarinskim derivatima bit će ispitana antimikrobna i antioksidativna svojstva. [1] Šarkanj, B. ; Molnar, M. ; Čačić, M. ; Gille, L. Food Chem. 139 (2013) 488-495. [2] Asif, M. A. J. Curr. Org. Chem. 1 (2014) 1-16. [3]. Rodríguez, S. A. ; Nazareno, M. A. ; Baumgartner, M. T. Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 62336238. [4] Maračić, S. ; Gazivoda Kraljević, T. ; Čipčić Paljetak, H. ; Perić, M. ; Matijašić, M. ; Verbanac, D. ; Cetina, M. ; Raić-Malić, S. Bioorg. Med. Chem. 23 (2015) 74487463.

derivati kumarina; antioksidativno djelovanje; Suzuki reakcija unakrsnog spajanja; click reakcija

nije evidentirano