Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi !

Mehanizam reakcije kloriranja 5-fluorouracila (CROSBI ID 402799)

Ocjenski rad | diplomski rad

Tandarić, Tana Mehanizam reakcije kloriranja 5-fluorouracila / Vrček, Valerije (mentor); Zagreb, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, . 2016

Podaci o odgovornosti

Tandarić, Tana

Vrček, Valerije

hrvatski

Mehanizam reakcije kloriranja 5-fluorouracila

Pojava lijekova u okolišu u posljednjih je dvadesetak godina postala goruća ekološka tema. Jedan od takvih farmaceutika je 5-fluorouracil (5-FU), antimetabolit koji se nalazi u okolišu u koncentracijama i do 63 ng/L. Eksperimentalno je pokazano da se tijekom postupka kloriranja, koji predstavlja jednu od najučestalijih metoda obrade otpadnih voda, 5-FU pregrađuje u klorhidrinski produkt 3a. Strukturne karakteristike dobivenog spoja određene su 1H, 19F i 13C NMR spektroskopijom. Kvantnokemijskim metodama istražen je reakcijski mehanizam kloriranja 5-FU. Korišten je M062X funkcional uz 6-311+G(d) bazni skup. Solvatacijski efekti opisani su implicitnim SMD solvatacijskim modelom, te korištenjem optimalnog broja eksplicitnih molekula otapala (H2O). Pokazano je da dolazi do kloriranja na C5 položaju u pirimidinskom prstenu 5-FU. Dvostupanjska reakcija u kojoj u prvom koraku dolazi do adicije Cl+ na anion 1-N1, uz nastanak iminskog intermedijera 4, određena je kao najvjerojatniji reakcijski mehanizam. Energijska barijera za reakciju adicije kloronijevog iona (preko prijelaznog stanja TSI) iznosi 106, 8 kJ/mol. U drugom reakcijskom koraku dolazi do adicije vode na iminski intermedijer (deltaGǂ = 26, 7 kJ/mol) uz nastanak klorhidrinskog produkta 3a. Rezultati dobiveni kvantno-kemijskim metodama u skladu su s eksperimentalno dobivenim podacima. Dobiveni rezultati ključni su za poznavanje ekološke sudbine 5-FU.

5-flurouracil ; hipoklorasta kiselina ; NMR spektroskopija ; računalna kemija

nije evidentirano

engleski

The reaction mechanism of the 5-fluorouracil chlorination

nije evidentirano

5-fluorouracil ; hypochlorous acid ; NMR spectroscopy ; computational chemistry

nije evidentirano

Podaci o izdanju

71

08.03.2016.

obranjeno

Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj

Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Zagreb

Povezanost rada

Kemija