hrvatski

Novi 1, 2, 3-triazolni derivati kumarina: sinteza Pd-kataliziranim i „klik“ reakcijama, spektroskopska svojstva i antitumorska aktivnost

U ovom je radu prikazana sinteza, spektroskopska karakterizacija i in silico analiza C-3 supstituiranih 1, 2, 3-triazolnih i alkinilnih derivata kumarina (3-22). Početni spoj za „klik“ reakcije, 3-azido-7-hidroksikumarin 2 pripravljen je Perkinovom reakcijom. U položaj C-3 kumarinskog prstena uvedeni su 1, 2, 3-triazolni supstituenti mikrovalovima potpomognutim „klik“ reakcijama s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Cu katalizator pri čemu su sintetizirani spojevi 3-20. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina s odgovarajućim arilnim terminalnim alkinima uz katalizator Pd(PPh3)4 i CuI kao kokatalizator pripravljeni su 3-ariletinil-7-hidroksi-4-metil kumarini 21 i 22. „One-pot“ reakcijom 7-hidroksi-3-klor-4-metilkumarina, NaN3, L-prolina i NaOH nije sintetiziran 3-azido-7-hidroksi-4-metilkumarin koji je trebao poslužiti kao početni spoj za „klik“ reakcije. Strukturna i spektroskopska karakterizacija spojeva provedena je 1H NMR, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. In silico analizom (PASS) predviđene su farmakološke aktivnosti i moguće biološke mete novopripravljenih spojeva.

derivati 7-hidroksikumarina; 1; 2; 3-triazol; „klik“ reakcija; Sonogashira-ina reakcija unakrsnog povezivanja; Perkinova reakcija.

nije evidentirano