hrvatski

Priprava novih derivata kumarina Pd-kataliziranim reakcijama i njihova strukturna karakterizacija

U ovom radu opisana je sinteza derivata 7-hidroksikumarina pripravljenih reakcijom bromiranja, nitriranja, te paladijem kataliziranim reakcijama. Bromiranjem 7-hidroksikumarina s N-bromsukcinimidom uz cerijev amonijev nitrat pripravljeni su 8-brom-7-hidroksikumarin (1) i 3, 8-dibrom-7-hidroksikumarin (2). Reakcijom nitriranja 7-hidroksikumarina sintetizirani su derivati kumarina supstituirani nitro skupinom u položajima 3 i/ili 6 i 8 kumarinskog prstena (3-5). 7-hidroksi-4-(3-(p-tolil)prop-2-in-1-il)kumarin (6) supstituiran u položaju C-4 pripravljen je Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja 7-hidroksi-4-klormetilkumarina s 4-metilfenilacetilenom uz Pd-katalizator. Suzuki-jevom reakcijom 7-hidroksi-4-klormetilkumarina s (4-hidroksifenil)bornom kiselinom uz Pd-katalizator sintetiziran je 7-hidroksi-4-(4-hidroksibenzil)kumarin (7). Strukture sintetiziranih spojeva 1-7 potvrđene su 1H NMR spektroskopijom. Derivati kumarina 1-3 spektroskopski su okarakterizirani UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom, te su im određeni maksimumi apsorbancije i valne duljine emisije.

7-hidroksikumarin; Sonogashira-ina reakcija; Suzuki-jeva reakcija; 1H-NMR; UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija

nije evidentirano