hrvatski

Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina

U ovome je radu opisana sinteza i strukturna karakterizacija novih cikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina. Novi spojevi priređeni su klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom aminacijom. Aciklički prekursor 2-(1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitril 2 priređen je reakcijom 2, 4-diaminopiridina 1 i 2-cijanoacetamida. Reakcijom kondenzacije 2-(1H-imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)acetonitrila 2 i 4-fluor-2-klor-benzaldehida 3 priređen je aciklički derivat 3-(4-fluor-2-klorfenil)-2-(imidazo[4, 5-b]piridin-2-il)akrilonitril 4. Iz spoja 4 su u reakciji termičke ciklizacije u sulfolanu priređeni glavni prekursori, tetraciklički derivati kao smjesa dva regioizomera 5a:5b u omjeru 1:1. Regioizomeri su uspješno razdvojeni kolonskom kromatografijom, a njihova je struktura potvrđena korištenjem 2D NOESY NMR spektara. Mikrovalovima potpomognutom aminacijom sa suviškom odgovarajućih amina su iz 6-cijano-2-fluor-pirido[3'2':4, 5]imidazo[1, 2-a]kinolina 5a priređeni derivati 6-9, a iz 6-cijano-2-fluor-pirido[2'3':4, 5]imidazo[1, 2-a]kinolina 5b, derivati 10-13. Struktura novopriređenih spojeva potvrđena je 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Priređeni spojevi dodatno su okarakterizirani i korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije.

aminacija, imidazo[4, 5-b]piridini, MW potpomognuta sinteza, 1H NMR i 13C NMR spektroskopija, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija

nije evidentirano