Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi !

Sinteza i biološko djelovanje konjugata primakina i derivata cimetne kiseline (CROSBI ID 653848)

Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa

Pavić, Kristina ; Perković, Ivana ; Ester, Katja ; Kralj, Marijeta ; Schols, Dominique ; Hadjipavlou-Litina, Dimitra ; Pontiki, Eleni ; Mabeta, Peace ; Zorc, Branka Sinteza i biološko djelovanje konjugata primakina i derivata cimetne kiseline // Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemiju. Zagreb: Fidelta, 2017

Podaci o odgovornosti

Pavić, Kristina ; Perković, Ivana ; Ester, Katja ; Kralj, Marijeta ; Schols, Dominique ; Hadjipavlou-Litina, Dimitra ; Pontiki, Eleni ; Mabeta, Peace ; Zorc, Branka

hrvatski

Sinteza i biološko djelovanje konjugata primakina i derivata cimetne kiseline

U sklopu istraživanja novih derivata primakina (PQ) u Zavodu za farmaceutsku kemiju sintetizirane su serije konjugata PQ i derivata cimetne kiseline (DCK) amidnog 4a-k i 1-acilsemikarbazidnog tipa 7a-k.[1] PQ-DCK amidi 4 i 1-acilsemikarbazidi 7 sintetizirani su kondenzacijom klorida 1 s primakinom (spojevi 4, Metoda A), odnosno semikarbazidom 6 (spojevi 7). Amidi 4d, e, g dodatno su pripremljeni aminolizom benzotriazolida 3 primakinom (Metoda B). Sintetiziranim derivatima PQ ispitano je in vitro citostatsko djelovanje na nizu malignih staničnih linija, kao i antioksidativno djelovanje u in vitro uvjetima na temelju sposobnosti redukcije DPPH, inhibicije lipidne peroksidacije linolne kiseline i lipooksigenaze (LOX). PQ-DCK 1-acilsemikarbazidi 7 pokazali su općenito jače citostatsko djelovanje od analognih amida 4, ali su bili toksičniji na staničnu liniju L6. Najjače inhibitorno djelovanje na rast stanične linije adenokarcinoma dojke (MCF-7) imao je p-CF3 derivat 1-acilsemikarbazida, a slijedili su ga p-Cl i p-metoksi 1-acilsemikarbazidi. Na staničnu liniju SW 620 najsnažnije djelovanje pokazao je o-fluor PQ-DCK amid. Trifluormetilni derivati te metoksi i kloro derivat 1-acilsemikarbazida pokazali su najjaču sposobnost redukcije DPPH, dok je sposobnost redukcije PQ-DCK amida bila vrlo slaba. Rezultati ispitivanja lipidne peroksidacije linolne kiseline in vitro pokazali su da su 1-acilsemikarbazidi 7 jači inhibitori od analognih amida 4. Osim toga, spojevi 7 bili su jači inhibitori LOX, među kojima je najjači bio dimetoksi derivat. Kako bi se rasvijetlio mehanizam antiproliferativnog djelovanja najaktivnijih PQ-DCK derivata na staničnu liniju MCF-7, proučavana je morfologija stanica, aktivnost kaspaza, razina apoptotskih proteina te invazija i migracija stanica nakon izlaganja stanica o-F amidu te p-CF3 i p-metoksi 1-acilsemikarbazidima.[2] o-F i p-CF3 derivati inducirali su morfološke promjene karakteristične za apoptozu te su imali značajan učinak na proteine apoptoze i aktivaciju kaspaze-9. Također, ovi derivati inhibirali su migraciju i invaziju stanica MCF-7.

primakin, derivati cimetne kiseline, citostatsko djelovanje, antioksidativno djelovanje, stanična linija MCF-7

nije evidentirano

engleski

Synthesis and biological evaluation of primaquine-cinnamic acid conjugates

nije evidentirano

primaquine, cinnamic acid derivatives, cytostatic activity, antioxidative activity, MCF-7 cell line

nije evidentirano

Podaci o prilogu

2017.

objavljeno

Podaci o matičnoj publikaciji

Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemiju

Zagreb: Fidelta

Podaci o skupu

Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemiju Hrvatskog kemijskog društva

predavanje

17.10.2017-17.10.2017

Zagreb, Hrvatska

Povezanost rada

Kemija, Farmacija, Biologija