hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih acilsemikarbazidnih derivata cimetne kiseline i primakina

Ovaj rad se nadovezuje na višegodišnja istraživanja provedena na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu koja obuhvaćaju dizajniranje, sintezu i biološku evaluaciju derivata primakina s antiproliferativnim djelovanjem. Rezultati tih istraživanja, uz literaturne izvore o biološkim djelovanjima derivata cimetne kiseline, temelj su dizajna novih derivata primakina i cimetne kiseline kao potencijalnih citostatika. Cilj ovog rada bila je sinteza i karakterizacija šest novih acilsemikarbazidnih derivata primakina koji u svojoj strukturi sadrže derivate cimetne kiseline. Kao početni spoj u sintezi korišten je klorid 1-benzotriazolkarboksilne kiseline, BtcCl (1). Primakin je reakcijom s BtcCl preveden u primakinski benzotriazolid (2), a zatim pomoću hidrazina u primakinski semikarbazid (3). Derivati cimetne kiseline prevedeni su u kiselinske kloride 4a-f reakcijom s tionil-kloridom. Reakcijom primakinskog semikarbazida (3) s kloridom odgovarajućeg derivata cimetne kiseline 4a-f dobiveni su acilsemikarbazidni derivati 5a-f koji nisu do sad opisani u literaturi. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS). Čvrstim produktima određeno je talište. Sintetiziranim derivatima će u daljnjim istraživanjima biti ispitano biološko djelovanje.

primakin, cimetna kiselina, acilsemikarbazid, sinteza

nije evidentirano