Sinteza i strukturna karakterizacija novih 1, 2, 3-triazolnih derivata kumarina i kinolina (CROSBI ID 662152)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Sokol, Ivana ; Majić, Mara ; Belovari, Mateja ; Gazivoda Kraljević, Tatjana
hrvatski
Sinteza i strukturna karakterizacija novih 1, 2, 3-triazolnih derivata kumarina i kinolina
Kinolin i kumarin su strukturni dijelovi brojnih prirodnih i farmakološki aktivnih spojeva. Derivati kinolina pokazuju antimalarijsku i citotoksičnu aktivnost, .dok su kumarinski derivati poznati po protuupalnom, antioksidativnom i antikancerogenom djelovanju.1, 2 Veliku važnost među organometalnim spojevima imaju derivati ferocena zahvaljujući netoksičnom karakteru i kemijskoj stabilnosti, lipofilnosti i dobrim redoks svojstvima. Stoga mnogi lijekovi poput ferokina, ferocifena i tamoksifena u svojoj strukturi sadrže ferocen.3 Novi ferocenski hibridi kinolina i kumarina premošteni 1, 2, 3-triazolom sintetizirani su mikrovalovima potpomognutom klik reakcijom odgovarajućih azido- supstituiranih kinolinskih i kumarinskih derivata s feroceniletinom, odnosno alkinil- supstituiranih derivata kinolina i kumarina s ferocen-azidom uz CuI kao katalizator. O- alkinilirani derivati kinolina su pripravljeni reakcijom alkiliranja 4- i 8-hidroksikinolina s odgovarajućim alkinil-halogenidom, te su su nadalje s ferocen-azidom prevedeni u 1- ferocenil-1, 2, 3-triazolne derivate kinolina. Reakcijom 4-azidokinolina s odgovarajućim terminalnim alkinima Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom potpomognutom mikrovalovima priređeni su 4-ferocenil- i 4-aril-1, 2, 3- triazolni derivati kinolina. Sonogashira-inom reakcijom 4-klorkinolina s odgovarajućim terminalnim alkinima sintetizirani su 4-(2- arilalkinilni) derivati kinolina. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novosintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR i UV/Vis spektroskopijom. 1. K. G. Byler, C.Wang, W. N.Setzer, J. Mol. Model. 2009 (15) 1417. 2. F. G. Medina, J. G. Marrero, M. Macias-Alonso, M. C. Gonzalez, I. Cordova-Guerrero, A. G. Teissier Garcia, S. Osegueda-Robles Nat. Prod. Rep. 2015 (32) 1472. 3. H. Yu, L. Wang, J. Huo, J. Ding, Q, Tan, Polym. Sci. 2008 (110) 1594.
1, 2, 3-triazol, kumarin, kinolin, klik kemija
nije evidentirano
engleski
Synthesis and structural characterization of novel 1, 2, 3-triazole coumarin and quinoline derivatives
nije evidentirano
1, 2, 3-triazole, coumarin, quinoline, click chemistry
nije evidentirano
Podaci o prilogu
60-60.
2018.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
XII. susret mladih kemijskih inženjera
Zagreb:
Podaci o skupu
XII. susret mladih kemijskih inženjera (SMLKI 2018)
poster
22.02.2018-23.02.2018
Zagreb, Hrvatska