hrvatski

Sinteza novih derivata benzimidazola Sonogashira- inom reakcijom i njihova spektroskopska karakterizacija

U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzaldehid i benzimidazola Sonogashira-inom reakcijom, njihova spektroskopska karakterizacija spektroskopijom NMR i UV/Vis te in silico analiza. Sonogashira-inom reakcijom p-klor i p- brombenzaldehida s odgovarajućim terminalnim alkinima uz Pd katalizator Pd(PPh3)4 i Pd2Cl2(PPh3)2 sintetizirani su p-alkinilni derivati benzaldehida 1-4 i 9-11. Reakcijom kondenzacije p-klor i p-brombenzaldehida s 2-(1H- benzo[d]imidazol-2-il)akrilonitrilom pripravljeni su derivati benzimidazola 12 i 13 kojih su nadalje Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja prevedeni u alkinilne derivate benzimidazola 14-18. Reakcijom kondenzacije spojeva s hidroksimetilnim pobočnim lancem 22, 26 i 28 s 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)akrilonitrilom sintetizirani su derivati benzimidazola 23, 27 i 29. Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog povezivanja spoja 29 s odgovarajućim terminalnim alkinima sintetizirani su spojevi 30 i 31. Strukturna i spektroskopska karakterizacija sintetiziranih spojeva provedena je 1H NMR i UV/Vis spektroskopijom, dok su biološka djelovanja i biološke mete predviđene in silico (PASS) analizom. In silico analiza spojeva ukazuje da spojevi s benzimidazolnom strukturom 12-18, 23-24, 27, 29-31 pokazuju vjerojatnost aktivnosti da djeluju kao snažni antineoplastici za široki spektar karcinoma.

benzaldehid ; benzimidazol ; akrilonitril ; Sonogashira-ina reakcija

nije evidentirano