hrvatski

Klasična i mikrovalovima potpomognuta sinteza 4-nitrofenil-izotiocijanata

Izotiocijanati (ITC) se klasificiraju kao posebna skupina hlapljivih sumporovih spojeva koji prirodno nastaju enzimskom hidrolizom glukozinolata djelovanjem enzima mirozinaze pri neutralnoj pH vrijednosti kada dolazi do Lossenove pregradnje nestabilnog međuprodukta. Istraživanja su pokazala da ova grupa spojeva posjeduje izražena antikancerogena, antibakterijska i antimikrobna svojstva. Zbog svoje biološke aktivnosti, izotiocijanati su postali interes velikog broja znanstvenika te su razvijene brojne metode njihove sinteze. Cilj ovog rada bila je sinteza p-nitrofenil-izotiocijanata reakcijom odgovarajućeg aminskog supstrata s ugljikovim disulfidom uz prisustvo baze. Sinteza u prvom koraku daje ditiokarbaminsku sol koja podliježe eliminaciji djelovanjem desulfurizacijskog reagensa (cijanurinska kiselina) pri čemu dolazi do formiranja odgovarajućeg produkta. Na ovakav se način može pripraviti širok spektar alkilnih i arilnih izotiocijanata. Osim klasične organske sinteze p-nitrofenil-izotiocijanata i 1, 4-diizotiocijanatobenzena provedena je i mikrovalovima potpomognuta sinteza pri različitim snagama zračenja. Metode su uspoređene s obzirom na njihovo trajanje i primijenjene reakcijske uvjete (temperatura, snaga mikrovalnog zračenja, korištene kemikalije, itd). Sintetizirani spojevi su potom identificirani uz pomoć kromatografskih i spektroskopskih tehnika. Dobiveni su odgovarajući podaci koji potvrđuju strukture sintetiziranih produkata.

izotiocijanati, p-nitrofenil-izotiocijanat, klasična i mikrovalna sinteza

nije evidentirano