FEROCENOIL-PURINSKI KONJUGATI: SINTEZA, SPEKTROSKOPSKA KARAKTERIZACIJA I REGIOSELEKTIVNOST REAKCIJE ACILIRANJA (CROSBI ID 667107)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa
Podaci o odgovornosti
Toma, Mateja ; Filipović, Alma ; Lapić, Jasmina ; Šakić, Davor ; Djaković, Senka ; Vrček, Valerije
hrvatski
FEROCENOIL-PURINSKI KONJUGATI: SINTEZA, SPEKTROSKOPSKA KARAKTERIZACIJA I REGIOSELEKTIVNOST REAKCIJE ACILIRANJA
Ferocenski konjugati nukleobaza su organometalni spojevi u kojima je organometalni redoks sustav kovalentno povezan preko različitih spojnica s heterocikličkim nukleobazama. Svojstva ferocena poput n iske toksičnosti, dobre membranske permeabilnosti i antitumorskog djelovanja čine ga pogodnim kandidatom za sintezu derivata nukleobaza s potencijalnom biološkom aktivnošću [1]. Sinteza ferocenoil-purinskih konjugata temelji se na reakciji aciliranja purinskog aniona s ferocenoil-kloridom pri čemu nastaju N7 i N9 regioizomeri nukleobaza s karbonilnom poveznicom kao najkraćim molekulskim mostom [2]. U ovom su radu prikazane sinteza i spektroskopska karakterizacija ferocenoil-purinskih konjugata pri čemu je praćen sterički efekt supstituenta u položaju C6 purinskih aniona na reakciju aciliranja. Reakcija je optimirana na uvjete sobne temperature u trajanju od 0, 5 h i iskorištenju od 50%. NMR spektroskopskom analizom reakcijske smjese i produkata reakcije utvrđeno je da omjer N7/N9 regioizomera ovisi o supstituentu u položaju C6 adenina i to tako da veći, sterički ometaniji supstituent, zaklanja položaj N7 i usmjerava reakciju u smjeru nastanka N9 regioizomera. Provedeni su i kvantno-kemijski izračuni (B3LYP/6-31+G(d) nivo) koji ukazuju da je energijska barijera za nastanak N7 izomera veća od one za nastanak N9 izomera što se poklapa s eksperimentalno utvrđenim omjerom nastalih N7/N9 regioizomera u reakcijskoj smjesi.
ferocenoil-purinski konjugati, regioselektivnost, sterički efekt, kvantno-kemijski izračuni
nije evidentirano
engleski
FERROCENOYL-PURINE CONJUGATES: SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION AND REGIOSELECTIVITY OF THE ACYLATION REACTION
nije evidentirano
ferrocenoyl-purine conjugates, regioselectivity, steric effect, quantum-chemical calculations
nije evidentirano
Podaci o prilogu
26-26.
2018.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
7. Simpozij studenata farmacije i medicinske biokemije, FARMEBS 2018. - Knjiga Sažetaka
Bojić, Mirza ; Turčić, Petra
Zagreb: Farmaceutsko-biokemijski fakultet Sveučilišta u Zagrebu
978-953-6256-98-3
Podaci o skupu
7. simpozij studenata farmacije i biokemije (FARMEBS 2018)
poster
02.06.2018-02.06.2018
Zagreb, Hrvatska