Ferocenoil-purin konjugati: Regioselektivnost reakcija acilacije (CROSBI ID 675741)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa
Podaci o odgovornosti
Toma, Mateja ; Filipović, Alma ; Lapić, Jasmina ; Šakić, Davor ; Vrček, Valerije ; Djaković, Senka
hrvatski
Ferocenoil-purin konjugati: Regioselektivnost reakcija acilacije
Sintetska kopulacija odnosno povezivanje organometalnih spojeva s nukleobazama i nukleinskim kiselinama novije je područje bioorganometalne kemije. Takvi su organometalni konjugati novija generacija spojeva u kojima su izravno povezani organometalni redoks sustavi s temeljnim strukturnim elementima nasljeđivanja. Sinteza ferocenilnih biokonjugata temelji se na kopulaciji odgovarajućeg ferocenskog derivata s heterocikličkom nukleobazom.[1] U našem je laboratoriju po prvi puta uvedena karbonilna skupina kao „linker“ između ferocena i nukleobaze jer ona, osim što definira prostornu relaciju, omogućuje i elektronsku komunikaciju dvaju fragmenata, organometalnog i heterocikličkog aromatskog sustava. Karbonilna skupina najkraći je molekulski most koji omogućuje produženu konjugaciju između dva funkcionalna dijela organometalnih derivata nukleobaza.[2] Kako ferocenski dio molekule zamjenjuje šećernu komponentu nukleozida, praćena je regioselektivnost reakcije acilacije prema N9 položaju derivata purinskih baza. Sintezom ferocenoil-adeninskog kopulata nastala je smjesa N7 i N9 izomera u različitim omjerima ovisno o reakcijskim uvjetima (otapalo, temperature aktivacije i kopulacije, baza), dok su kopulati ferocena i purinskih derivata izolirani kao N9 izomeri. Položaj supstitucije u produktima i regioselektivnost reakcije ispitat će se spektroskopskim metodama (1D i 2DNMR, FTIR ) i kvantno-mehanijskim izračunima (DFT level of theory) u nastavku istraživanja.
ferocen, nukleobaze, aciliranje, regioselektivnost, DFT
nije evidentirano
engleski
Ferocenoyl purin conjugates: Regioselectivity of acylation reaction
nije evidentirano
ferrocene, nucleobases, acylation, regioselectivity, DFT
nije evidentirano
Podaci o prilogu
7-7.
2017.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemijuZagreb : Fidelta , 2017.
Podaci o skupu
Mini simpozij Sekcije za medicinsku i farmaceutsku kemiju Hrvatskog kemijskog društva
predavanje
17.10.2017-17.10.2017
Zagreb, Hrvatska