crta
Hrvatska znanstvena Sekcija img
bibliografija
3 gif
 Naslovna
 O projektu
 FAQ
 Kontakt
4 gif
Pregledavanje radova
Jednostavno pretraživanje
Napredno pretraživanje
Skupni podaci
Upis novih radova
Upute
Ispravci prijavljenih radova
Ostale bibliografije
Slični projekti
 Bibliografske baze podataka

Pregled bibliografske jedinice broj: 532190

Disertacija

Autor: Horvat, Margareta
Naslov: SINTEZA I FOTOKEMIJA NOVIH ADAMANTANSKIH DERIVATA FTALIMIDA
( SYNTHESIS AND PHOTOCHEMISTRY OF NOVEL ADAMANTYL PHTHALIMIDE DERIVATIVES )
Vrsta: doktorska disertacija
Fakultet: Prirodoslovno-matematički fakultet
Sveučilište: Sveučilište u Zagrebu
Mjesto: Zagreb
Datum: 15.09.
Godina: 2011
Stranica: 185
Mentor: Basarić, Nikola
Ključne riječi: adamantan; adicija; dekarboksilacija; fotofizika; fotokemija; ftalimidi; intramolekulska H-apstrakcija; prijenos elektrona
( phthalimides; adamantane; photochemistry; photophysics; intramolecular H-abstraction; eletron transfer; decarboxylation; addition )
Sažetak:
U cilju studiranja fotokemije i fotofizike ftalimidnih derivata te ispitivanja antiproliferativne aktivnosti, sintetizirani su novi 1- i 2-adamantanski N-alkilftalimidi različitih duljina alkilne razmaknice koja povezuje adamantan i ftalimid: N-(adamantan-1-il)ftalimid (1), N-[(adamantan-1-il)metil]ftalimid (2), N-[2-(adamantan-1-il)etan-1-il]ftalimid (3), N-[3-(adamantan-1-il)propan-1-il]ftalimid (4), N-(adamantan-2-il)ftalimid (5), N-[(adamantan-2-il)metil]ftalimid (6), N-[2-(adamantan-2-il)etan-1-il]ftalimid (7) i N-[3-(adamantan-2-il)propan-1-il]ftalimid (8). Ftalimidi 1-3 i 5-7 reagiraju u intramolekulskim reakcijama H-apstrakcije dajući pri tome nove kompleksne policikličke produkte. Nastanak nekih produkata uključuje niz od jedne fotokemijske i jedne termičke ili dvije fotokemijske i jedne termičke reakcije. Fotokemijske reakcije intramolekulske H-apstrakcije u krutom stanju moguće su samo kod N-(adamantan-2-il)ftalimida (5). Primjenom tranzijentne spektroskopije detektirano je tripletno pobuđeno stanje ftalimida, ali je eksperimentima gašenja ustanovljeno da to nije reaktivno stanje koje dovodi do nastanka produkata. Studijem fotofizike derivata 1-3 i 5-7 utvrđeno je da se reakcije H-apstrakcije odvijaju iz singletnog pobuđenog stanja ili nekog od viših tripletnih stanja. Osvjetljavanjem 3-(N-ftalimido)adamantan-1-karboksilne kiseline (9) dolazi do fotokemijske reakcije prijenosa elektrona i dekarboksilacije. U prisutnosti alkena s elektron-odvlačećim skupinama dekarboksilacijom nastali adamantilni radikal se adira na alken uz nastanak novih supstituiranih adamantanskih derivata ftalimida (74a-d). Mehanizam reakcije dekarboksilativne adicije na alkene istražen je primjenom tranzijentne spektroskopije i eksperimentima osvjetljavanja u deuteriranim otapalima. Svi novi adamantanski derivati ftalimida kao i njihovi fotoprodukti okarakterizirani su spektroskopskim metodama. Većina pripravljenih adamantanskih derivata ftalimida pokazala je antiproliferativnu aktivnost.
Projekt / tema: 02.05/25, 098-0982933-2911
Izvorni jezik: HRV
Znanstvena područja:
Kemija
Upisao u CROSBI: eluksa@irb.hr (eluksa@irb.hr), 26. Lis. 2011. u 10:03 sati



Verzija za printanje   za tiskati


upomoc
foot_4