crta
Hrvatska znanstvena Sekcija img
bibliografija
3 gif
 Naslovna
 O projektu
 FAQ
 Kontakt
4 gif
Pregledavanje radova
Jednostavno pretraživanje
Napredno pretraživanje
Skupni podaci
Upis novih radova
Upute
Ispravci prijavljenih radova
Ostale bibliografije
Slični projekti
 Bibliografske baze podataka

Pregled bibliografske jedinice broj: 715711

Disertacija

Autor: Vidović, Nikolina
Naslov: SINTEZA NOVIH FTALIMIDOADAMANTANSKIH TETRA- I PENTAPEPTIDA
( SYNTHESIS OF NEW PHTHALIMIDOADAMANTANE TETRA- AND PENTAPEPTIDES )
Vrsta: završni rad - diplomski/integralni studij
Fakultet: Prirodoslovno-matematički fakultet
Sveučilište: Sveučilište u Zagrebu
Mjesto: Zagreb
Datum: 12.09.
Godina: 2014
Stranica: 85
Mentor: Basarić, Nikola ; Petrović-Peroković, Vesna
Neposredni voditelj: Sohora, Margareta
Ključne riječi: adamantan ; dipeptid ; ftalimid ; pentapeptid ; tetrapeptid ; tirozin
( adamantane ; dipeptide ; pentapeptide ; phthalimide ; tetrapeptide ; tyrosine )
Sažetak:
Adamantan, ftalimid i različiti peptidi poznati su farmakofori sa širokim spektrom biološkog djelovanja. Stoga je ideja ovog diplomskog rada pripraviti spojeve koji bi u svojoj strukturi sadržavali sve tri navedene strukturne podjedinice. U sklopu ovog rada pripravljena su dva dipeptida: metilni ester N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L-tirozina 5 i N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L-tirozin 6. Nadalje, pripravljeni su i tetrapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L-tirozin 3 te pentapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L-fenilalanil-L-tirozin 4. U strukturi svih novopripravljenih peptida na N-kraju lanca ugrađena je neprirodna adamantanska aminokiselina koja je na dušikovom atomu supstituirana ftalimidnom skupinom. Dipeptidni derivati 5 i 6 dobiveni su metodom sinteze peptida u otopini, a kao metoda stvaranja peptidne veze korištena je aktivacija uz HBTU, odnosno DCC i NHS. Tetrapeptid 3 i pentapeptid 4 su također dobiveni metodom sinteze u otopini uz DCC i NHS kao aktivacijske reagense. Pripravljeni su kondenzacijom aktiviranog dipeptidnog fragmenta N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicina 13 s dipeptidom L-fenilalanil-L-tirozinom 20, odnosno tripepetidom L-fenilalanil-L-fenilalanil-L-tirozinom 21. Sintezi tetrapeptida 3 pristupilo se na nekonvencionalan način, korištenjem nezaštićenih aminokiselina dok kod sinteze pentapeptida 4 u posljednjem koraku to nije bilo moguće. Reakcija kondenzacije dipeptida 13 i tripeptida 21 koji na C-kraju nije bio zaštićen nije bila uspješna. Stoga je pentapeptid 4 priređen iz tripeptida 27 koji je na C-kraju imao benzilnu zaštitu, a zaštita je uklonjena u zadnjem stupnju sinteze. Svi novopripravljeni spojevi okarakterizirani su upotrebom modernih spektroskopskih metoda.
Projekt / tema: 098-0982933-2911, 02.05/25
Izvorni jezik: HRV
Znanstvena područja:
Kemija
Upisao u CROSBI: Enidija Lukša (Enidija.Luksa@irb.hr), 17. Ruj. 2014. u 14:31 sati



Verzija za printanje   za tiskati


upomoc
foot_4