Adamantan, ftalimid i različiti peptidi poznati su farmakofori sa širokim spektrom biološkog djelovanja. Stoga je ideja ovog diplomskog rada pripraviti spojeve koji bi u svojoj strukturi sadržavali sve tri navedene strukturne podjedinice. U sklopu ovog rada pripravljena su dva dipeptida: metilni ester N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L-tirozina 5 i N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]-L-tirozin 6. Nadalje, pripravljeni su i tetrapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L-tirozin 3 te pentapeptid N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicil-L-fenilalanil-L-fenilalanil-L-tirozin 4. U strukturi svih novopripravljenih peptida na N-kraju lanca ugrađena je neprirodna adamantanska aminokiselina koja je na dušikovom atomu supstituirana ftalimidnom skupinom. Dipeptidni derivati 5 i 6 dobiveni su metodom sinteze peptida u otopini, a kao metoda stvaranja peptidne veze korištena je aktivacija uz HBTU, odnosno DCC i NHS. Tetrapeptid 3 i pentapeptid 4 su također dobiveni metodom sinteze u otopini uz DCC i NHS kao aktivacijske reagense. Pripravljeni su kondenzacijom aktiviranog dipeptidnog fragmenta N-[3-(N'-ftalimido)-1-adamantankarbonil]glicina 13 s dipeptidom L-fenilalanil-L-tirozinom 20, odnosno tripepetidom L-fenilalanil-L-fenilalanil-L-tirozinom 21. Sintezi tetrapeptida 3 pristupilo se na nekonvencionalan način, korištenjem nezaštićenih aminokiselina dok kod sinteze pentapeptida 4 u posljednjem koraku to nije bilo moguće. Reakcija kondenzacije dipeptida 13 i tripeptida 21 koji na C-kraju nije bio zaštićen nije bila uspješna. Stoga je pentapeptid 4 priređen iz tripeptida 27 koji je na C-kraju imao benzilnu zaštitu, a zaštita je uklonjena u zadnjem stupnju sinteze. Svi novopripravljeni spojevi okarakterizirani su upotrebom modernih spektroskopskih metoda.

Kemija